Saggista, giornalista e docente. Laureato in filosofia all’Università La Sapienza di Roma, dirige la rivista italiana di geopolitica Limes che ha fondato nel 1993 e la Eurasian Review of Geopolitics Heartland nata nel 2000. È considerato uno dei massimi esperti italiani di geopolitica. Ha partecipato, numerose volte, come inviato alle riunioni del Gruppo Bilderberg. È membro del comitato scientifico della Fondazione Italia USA.
Dal 1973 al 1975 è redattore di Nuova Generazione, poi passa a la Repubblica, dove lavora dal 1976 al 1983 come cronista politico, diventando capo della redazione politica. È stato caporedattore di MicroMega dal 1986 al 1995. Scrive editoriali e commenti di politica estera per il Gruppo Editoriale L’Espresso, intervenendo a volte anche su questioni calcistiche. Considerato tra i maggiori geopolitologi in Italia, ha scritto diversi saggi, alcuni dei quali sono stati pubblicati anche in altri paesi.
Nel 2002 ha condotto insieme a Silvestro Montanaro il programma televisivo C’era una volta – Dagli Appennini alle Ande in onda su Rai 3 in cui venivano affrontati i grandi temi politici, economici e sociali del nuovo millennio assieme agli ospiti che settimanalmente si avvicendavano.
Caracciolo ha ricoperto varie posizioni in quanto docente a contratto. Ha Insegnato Geografia politica ed economica all’Università degli studi Roma Tre, svolge seminari di geopolitica in varie istituzioni e presiede i master in geopolitica organizzati dalla SIOI. Dall’anno accademico 2006-07 insegna Geografia politica ed economica presso la facoltà di Filosofia della mente, della persona, della città e della storia dell’Università Vita-Salute San Raffaele di Milano. Dall’anno accademico 2009-10 insegna “Studi strategici” nell’ambito del Dipartimento di Scienze Politiche dell’Università LUISS Guido Carli di Roma. Dall’anno accademico 2010-11 partecipa all’insegnamento della prima laurea magistrale in “International Relations” in lingua inglese della LUISS Guido Carli.